Nga viti 1999-2000, Superliga e Futbollit të Kosovës ka zhvilluar shumë edicione dhe janë ndërruar shumë skuadra në krye, Prishtina e Ajet Shoshollit u shpall kampione në sezonin e parë paslufte, deri te Ballkani i Ilir Dajës sezonin e fundit.
Por, në listën e trajnerëve, i pari me tituj mbetet Afrim Tovërlani, me 4 trofe pasi ka fituar tre tituj kampioni me Prishtinën dhe një me Feronikelin.
Vendi i dytë u takon Zekirja Ramadanit dhe Jusuf Tortoshit me nga tre trofe të kampionit. Trajneri shkupjan Ramadani ka tre tituj kampion me tre skuadra të ndryshme (Trepça 89, Feronikeli dhe Prishtina), ndërsa do të mbahet mend si trajneri i parë kampion pas pranimit të Kosovës në UEFA dhe FIFA. Nga Maqedonia me titull në Kosovë është edhe Ardian Nuhiu, që doli kampion me Dritën e Gjilanit në vitin 2020.
Lista e trajnerëve që janë shpallur kampionë pasluftës:
1999/00 Prishtina (Prishtinë) – Ajet Shosholli
2000/01 Prishtina (Prishtinë) – Jusuf Tortoshi
2001/02 Besiana (Podujevë) – Bylbyl Sokoli
2002/03 Drita (Gjilan) – Ramadan Cimili
2003/04 Prishtina (Prishtinë) – Jusuf Tortoshi
2004/05 Besa (Pejë) – Valdet Shoshi
2005/06 Besa (Pejë) – Genc Hoxha
2006/07 Besa (Pejë) – Genc Hoxha
2007/08 Prishtina (Prishtinë) – Afrim Tovërlani
2008/09 Prishtina (Prishtinë) – Afrim Tovërlani
2009/10 Trepça (Mitrovicë) – Gani Sejdiu
2010/11 Hysi (Prishtinë) – Fadil Ademi
2011/12 Prishtina (Prishtinë) – Jusuf Tortoshi
2012/13 Prishtina (Prishtinë) – Afrim Tovërlani
2013/14 Llamkos Kosova (Vushtrri) – Ismet Munishi
2014/15 Feronikeli (Drenas) – Gani Sejdiu
2015/16 Feronikeli (Drenas) – Afrim Tovërlani
2016/17 Trepça 89 (Mitrovicë) – Zekirija Ramadani
2017/18 Drita (Gjilan) – Bekim Isufi
2018-2019 Feronikeli (Drenas) – Zekirja Ramadani
2019-2020 Drita (Gjilan) – Ardian Nuhiu
2020-2021 Prishtina (Prishtinë) – Zekirja Ramadani
2021-2022 Ballkani (Suharekë) – Ilir Daja
